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Fumarsäure

Fumarsäure

Fumarsäure ist eine organisch-chemische Substanz, die v. a. in Flechten, Pilzen und Pflanzen vorkommt. Sie kann synthetisch hergestellt werden. In der Natur kommt sie in größeren Mengen beim Gewöhnlichen Erdrauch vor. Diese Pflanze war lange bekannt unter dem Namen "Ackerraute". Vom Hersteller unabhängig bietet die Fumarsäure Eigenschaften, die ihren Einsatz in unterschiedlichen Industriezweigen ermöglicht. Neben der Klebstoffindustrie ist hier v. a. auf die Lebensmittel- und Medizinindustrie zu achten.

Nach dem internationalen Vezeichnungsstandard für chemische Stoffe (CAS Registry) ist die Fumarsäure mit der CAS-Nummer 110-17-8 gekennzeichnet. Es handelt sich bei ihr um eine Fruchtsäure, die eher unter ihrem Trivialnamen bekannt ist und weniger unter dem Fachterminus einer ungesättigten Dicarbonsäure. Der vollständige Name lautet: trans-Ethylendicarbonsäure, oder auch: "trans-Butendisäure". 

Die Säure kommt in verschiedenen Pflanzen vor. Sie verfügt, aber grundlegend über die gleiche Zusammensetzung. Als Summenformel gilt: C₄H₄O₄. Damit setzt sich die Substanz aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammen. Je nach Anwendungsfeld kommen bestimmte Abkömmlinge der Substanz zum Einsatz, die dann über eine eigene Zusammensetzung verfügen. Beispiele hierfür sind Dimethylfumarat und Ethylhydrogenfumarat, die im medizinischen Bereich genutzt werden. Sie verlangsamen eine gesteigerte Teilung jener Zellen, die die Hornschicht bilden und können so ein hyperaktives Immunsystem dämpfen. Das hat zur Folge, dass Entzündungsmechanismen in ihren Wirkungen gelindert werden können.

Die Substanz wird durch den Prozess der Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt. Das Verfahren ist relativ unkompliziert: Es bedarf einer Erhitzung auf über 150 Grad Celsius oder durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in einer wässrigen Lösung.

Unter Normaldruck gibt es keinen Schmelzpunkt. Der Stoff sublimiert ab ca. 200 Grad Celsius. Bei Raumtemperatur bildet sie Kristalle, die weiß und nahezu geruchlos sind. Außerdem handelt es sich um brennbare Kristalle. Mit diesen Eigenschaften ausgestattet ist die Säure ein Reduktionsmittel. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer. Der pH-Wert beträgt 2,1. Die zweiprotonige Säure hat einen pKs1von 3,0 und einen pKs2 von 4,5. Mit dem pKs-Wert ist die Säurekonstante gemeint. Für Interessierte: Diese gibt an, in welchem Maß ein Stoff in einer Gleichgewichtsreaktion mit Wasser unter Protolyse reagiert. Ein chemisches Gleichgewicht gilt als Zustand, der vorliegt, wenn eine Gesamtreaktion von außen betrachtet, ruhend erscheint und dennoch chemische Reaktionen ablaufen.

Die Verbindung löst sich in Wasser kaum. Bei 100 g Wasser können nur 0,428 g bei 15,5 Grad Celsius gelöst werden. Bei einer Temperatur von 100 Grad erhöht sich die Löslichkeit. Der Flammpunkt (DIN V 14011) meint die niedrigste Temperatur, die gegeben sein muss, damit sich über einen Stoff ein brennbares Dampf-Luft-Gemisch bilden kann. Dieser Punkt liegt bei 273 Grad, die Zersetzungstemperatur wirkt ab 350 Grad aufwärts. Ab 375 Grad lässt sich die Substanz entzünden.

Anwendungsgebiete

Die Säure findet Anwendung in den folgenden Bereichen:

  • Lebensmittelindustrie (Konservierungsmittel)
  • Lebensmittelindustrie (Ersatz für Zitronensäure)
  • Synthesechemie (Polyester-Herstellung)
  • Kosmetikindustrie (Puffersubstanz)
  • Klebstoffindustrie
  • Tierfutterindustrie (Ferkelaufzucht)

Wir verkaufen das Produkt v. a. für die Synthesechemie und für die Klebstoffindustrie. Hier sind weiter auszudifferenzierende Anwendungsfelder gegeben:

  • Kunstharze (allg.)
  • ungesättigte Polyesterharze
  • Schmierstoffe
  • Klebstoffe

Zudem wird die Fumarsäure verwendet, um Papierleime zu entwickeln, was gerade im Bereich der Printmedien von großer Bedeutung ist. Hier braucht es Klebestoffe, die die verschiedensten Arten von Papier verbinden. Darüber hinaus sind weitere Anwendungsbereiche die Herstellung und Nutzung von Leimen für Pappe und Karton.

Bei der Papierleimung unterscheidet man zwischen Masse- und Oberflächenleimung. Bei der Masseleimung findet die Leimung während der Produktion der Masse statt. Fumarsäure kann in diesem Verfahren eingesetzt werden und so zu einer stabilen Leimung beitragen. Hintergrund ist der Einsatz einer Leimdispersion, die als kontinuierliche Phase eine wässrige Lösung mindestens eines Dispersionsmittels für Harzleim enthält sowie als dispergierte Phase fein verteilte Teilchen eines hydrophoben Cehllulose-reaktiven Leims sowie fein verteilte Teilchen eines von Fumarsäure verstärkten Kolophonium-Harzes.

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff klassifiziert. Sie trägt die Kennung E 297. Lebensmittelzusatzstoffe werden eingesetzt, um Geschmack, Geruch, Farbe, Struktur oder die Haltbarkeit von Nahrungsmitteln zu verändern. Jedoch darf die Säure nur in bestimmten Lebensmitteln verwendet werden, bei denen die Höchstmenge der Fumarsäure vorgegeben ist und nicht überschritten werden darf.

Fumarsäure besitzt anders als organische Säuren die Eigenschaft, Wasser nicht anzuziehen. Auf Grund dessen kommt E 279 in den meisten Lebensmittel wie Trockenpulver für Desserts, Instantpulver für Tees oder Fruchtgetränke, Füllungen für Süß und Backwaren und Kaugummis vor. Für den Einsatz als Zusatzprodukt wird Fumarsäure synthetisch hergestellt.

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AndreasStrube

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