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Sebacinsäure - Besonderheiten und Anwendungsbereiche

Sebacinsäure

Sebacinsäure ist eine organische Verbindung in weißer kristalliner Form. Sie gehört zu den homologen Dicarbonsäuren und besteht aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Sebacinsäure Hersteller gewinnen diese aus Rizinusöl bzw. Ricinolsäure. Sie produzieren sie zur Weiterverarbeitung vieler organischer Lösungsmittel, da sie in diesen Anwendungen löslich ist.

Kunden nutzen die Verbindung unter anderem zur Weiterverarbeitung in Schmiermitteln und Kosmetik-Artikeln. Ferner dient Sebacinsäure als Weichmacher von Polyamiden. So findet sie wegen ihrer geringen Toxizität in Verpackungsfolien Verwendung. Außerdem ist sie als Zusatzstoff für Lebensmittel zugelassen und wird zum Beispiel als Streckmittel verwendet. Sebacinsäure hat die chemische Formel C10H18O4 sowie die CAS-Nr. 111-20-6. 

Als Händler für Sebacinsäure arbeiten wir bei TER Chemicals mit internationalen Sebacinsäure Herstellern zusammen. Auf diese Weise können Sie mit Ihrem Unternehmen von den zahlreichen Eigenschaften der Chemikalie profitieren:

  • kristalline, geruchslose Substanz,
  • hohe Schmelztemperatur,
  • Wasserlöslichkeit,
  • gute Reaktivität.

Wie bereits beschrieben, gehört Sebacinsäure zur Reihe der homologen Dicarbonsäuren. Es handelt sich um eine farblose und schwach riechende, kristalline Verbindung. In Wasser ist sie unlöslich. Dafür löst sie sich gut in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethanol oder Diethylether auf, weshalb Sebacinsäure Kunden sie hierfür bestellen.

Anwendungsgebiete

Sebacinsäure ist ein vielseitig nutzbarer Stoff. Unter anderem stellen wir sie Ihnen für diese Bereiche zur Verfügung:

  • Polyamide für Textilien wie Nylon
  • Polyamide für Isolatoren oder Autoteile
  • Polyesterharze als Füllstoffe und Bindemittel für härtere Kunststoffe
  • Emollient und Feuchthalter für Kosmetik-Artikel
  • Folien für Lebensmittel-Verpackungen
  • Zusatzstoff in Lebensmitteln, zum Beispiel als Emulgator oder Stabilisator
  • Farben und Klebstoffe

Sebacinsäure dient sowohl zur Herstellung von Estern und Diestern als auch von Polyestern. Die Verbindung ist ein klassischer Weichmacher in der Herstellung von Kunststoffen, Gummi und Polyamid-Fasern.

 

Sebacinsäure als Klebstoff 

Sich von Sebacinsäure zu lösen, kann in einigen Fällen schwerfallen. Nämlich dann, wenn die chemische Verbindung mit Polyolen oder Polyaminen zu Polyestern oder Polyamiden gewandelt wird. Dann dient sie als Ausgangsstoff für die Herstellung von Klebstoffen und Bindemitteln. In diesem Bereich ist sie besonders beliebt, da sie Klebstoffe mit spezifischen Eigenschaften wie 

  • Flexibilität,
  • Lösungsmittelbeständigkeit
  • und Haftung auf verschiedenen Oberflächen

versieht. 

Sebacinsäure als Schmiermittel

Auch als Schmiermittel kommt Sebacinsäure zum Einsatz:

  • in der Textilbranche, um Reibung zwischen einzelnen Fasern zu reduzieren und die Haltbarkeit zu optimieren
  • in der Autombilbranche für Getriebe- oder Hydrauliköle oder als Additiv für Motoren und Achsen
  • in der Kosmetikbranche als Weicher für bessere Viskosität und besseres Verteilen einer Substanz auf der Haut

Sebacinsäure in der weiterverarbeitenden Industrie

Als Händler für Sebacinsäure bieten wir Ihnen die Verbindung auch als Ausgangsstoff zur Synthese von Polyamiden und Polyesterharzen an. Diese sind besonders in der Lack- und Beschichtungsindustrie gefragt. In der Kunststoff- und Gummibranche hingegen wird Sebacinsäure eher als Schmiermittel oder Weichmacher eingesetzt. Sie verbessern die Elastizität der Produkte und verhindern, dass sie spröde werden. 

Käufer von Sebacinsäure nutzen sie auch, um Polyamide damit herzustellen. Diese Polyamide haben eine hohe Festigkeit und Zähigkeit, sind chemisch beständig und haben eine gute Dimensionsstabilität. Deshalb eignen sie sich besonders gut für die Herstellung von

  • Kleidung, Teppichen und anderen Textilien, die besonders chemikalienbeständig sein sollen
  • Kunststoffteilen wie Leitungen, Schläuchen und Dichtungen in der Automobilindustrie
  • Gehäusematerialien für elektronische Geräte, die besonders isolationsfähig und beständig gegen Hitze und Feuchtigkeit sein sollen. 

Auch Hersteller von Kosmetikprodukten nutzen Sebacinsäure. Als sogenanntes Emollient macht es die Haut weicher und geschmeidiger. Dank ihrer hohen Verträglichkeit nutzen auch Lebensmittel-Hersteller die Sebacinsäure als Zusatzstoff. Sie dient als Emulgator, Stabilisator und Verdickungsmittel.

Was Sebacinsäure weiterhin auszeichnet, ist eine hohe Schmelztemperatur. Die Säure schmilzt erst bei rund 130 Grad Celsius, weshalb sie sich gut für hitzebeständige Polymere eignet. Auch gegenüber den Einwirkungen von Oxidationen und EV-Licht zeigt sich als recht stabil. Bei TER Chemiacls beraten wir Sie gern, inwiefern Sebacinsäure auch für Ihre Produktion zum Einsatz kommen kann. 

Sebacinsäure entsteht auf verschiedene Weise. Ein Weg, Sebacinsäure zu erhalten, ist die alkalische Spaltung von Ricinolsäure oder Rizinusöl mit Natriumhydroxid. Aus der Reaktion der Stoffe entsteht Natriumsebacat, welches sich zu Sebacinsäure aufarbeiten lässt. Als Nebenprodukt bildet sich 2-Octanol.

Die meisten gängigen Verfahren zur Herstellung von Sebacinsäure basieren auf der Oxidation von Cyclohexan mit Salpetersäure. Hierbei wird Cyclohexan bei hohen Temperaturen und unter starkem Druck mit konzentrierter Salpetersäure oxidiert. Es entsteht eine Mischung aus Adipinsäure und Glutarsäure. Diese wird mit Natriumhydroxid und Bleioxid behandelt und oxidiert.

Sebacinsäure kann auch gewonnen werden, indem Cyclohexanol oder Cyclohexanon mit Chromsäure oxidiert. Diese Technologie findet häufig in der Laborchemie Anwendung.

Verschiedene Produktionsarten

Eine weitere Technik, um Sebacinsäure zu gewinnen, ist die Hydrolyse von Sebacinsäureanhydrid. Sie findet unter hohen Temperaturen und mit Wasser statt. Diese Methode wird vor allem dann verwendet, wenn Sebacinsäure einfach und in größeren Mengen produziert werden soll.

Schließlich entsteht Sebacinsäure auch, wenn Glucose oder Stärke mit Bakterien wie Rhodococcus rhodochrous oder Burkholderia cepacia fermentieren. Hierbei kommen allerdings leicht Verunreinigungen vor. Auch ist das Verhältnis von Preis und Menge dieser Methode vergleichsweise teuer.  

 

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Dirk Schlatermund

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Head of Business Unit
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