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Maleinsäureanhydrid - Zwischenprodukt der chemischen Industrie

Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid ist ein Stoff, der als industrielles Zwischenprodukt in der Chemie zum Einsatz kommt. Dabei wird die Chemikalie besonders in der Produktion von Weichmachern, ungesättigten Polyesterharzen und Lackrohstoffen genutzt. Auch bei der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Gerbstoffen sowie als Verhärtungsmittel für Expoxidharze kommt Maleinsäureanhydrid zum Einsatz.

Was den ätzenden Stoff jedoch so interessant macht, ist der Übergang von fest zu gasförmig, welcher schon bei Raumtemperatur vonstatten geht. 

 

Maleinsäureanhydrid wird durch partielle Oxidation von n-Butan gewonnen. Beim Steamcracken ensteht schließlich ein eine C4-Fraktion, welche aus den Isomeren n-Butenen sowie n-Butan besteht. Ältere Verfahren verzeichnen Benzol statt n-Butan, was sich jedoch nicht immer als ökonomische Variante herausstellt, denn die Benzolpreise steigen stetig.

Bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid im modernen katalytischen Verfahren wird von einem 4 C-Molekül ausgegangen, bei dem Sauerstoff angelagert und Wasser abgespalten wird. So bleiben die 4 C-Atome des Moleküls erhalten, weswegen die neue Methode als besonders materialeffizienter gilt. 

Maleinsäureanhydrid ist auch als Dihydro-2,5-dioxofuran bekannt. Der feste weiße Stoff kann in Form von kristallinem Pulver, klumpig oder nadelförmig auftreten. Charakteristisch ist dabei der stechende beißende Geruch der Chemikalie.

Maleinsäureanhydrid ist in Wasser und zahlreichen anderen Lösungsmitteln löslich, wobei sich Maleinsäure bildet. Wie es für ungesättigte Verbindungen recht üblich ist, geht Maleinsäureanhydrid leichte Reaktionen einer Addition an der Doppelbindung ein.

Als klassisches Substrat für Diels-Alder-Reaktionen erscheint Maleinsäureanhydrid als reaktives Dienophil, weswegen sie für Pestizide und Pharmazeutika genutzt wird.

Der Stoff geht bei Raumtemperatur vom festen in einen gasförmigen Zustand über, kann jedoch auch als Schmelze mit einer Temperatur über 70 Grad Celsius transportiert und in den Handel gebracht werden. Allerdings ist Vorsicht dabei oberstes Gebot, denn schon bei 20 Grad Celsius kontaminiert Maleinsäureanhydrid toxisch in der Luft. In der Folge kommt es zu Reizungen an der Haut, den Schleimhäuten, den Atemwegen und den Augen.

Anwendungsgebiete

Als industrielles Zwischenprodukt wird Maleinsäureanhydrid häufig bei der Herstellung ungesättigter Polyester und bei der Synthese von Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren (z. B. Maleinsäureanhydrid) verwendet. Auch in anderen chemischen Verbindungen wie 1,4 verwendet -Butandiol, das bei der Herstellung von Polyurethan und Elastanen oder Copolymere, die ein wichtiges Schmiermittel sind, findet es Anwendung.

Maleinsäureanhydrid ist als ungesättigte Dicarbonsäure für die Herstellung von Harzestern geeignet, weswegen der Stoff häufig in der Produktion von Klebstoffen verwendet wird. Häufig weisen Polyurethan-Klebstoffmischungen einen hohen Anteil an Maleinsäureanhydrid auf. Diese sorgt dafür, dass die Adhäsion von Zweikomponenten-Kleber optimiert wird. So können auch schwer verklebende Materialien miteinander kombiniert werden und eine besonders starke Haft- und Wärmestandfestigkeit entwickeln.

Außerdem verhindert die Maleinsäureanhydrid im Klebstoff die Viskosität von Polyester-Polyurethankomponenten, was die Aushärtung innerhalb der offenen Zeit wesentlich beschleunigt. 

Der Anwendungsbereich von Maleinsäureanhydrid ist groß. Der Hauptteil der Chemikalie wird jedoch zum Einsatz von ungesättigten Polyesterharzen verwendet. 

Die ungesättigten Polyesterharze fungieren als Gießharze, welche in der Industrie der Einbettung technischer und biologischer Komponenten dienen. Auch Polyesterbeton, Kabelendverschlüsse und perlmutt-glänzende Knöpfe werden aus ungesättigten Polyesterharzen hergestellt. In der Möbelindustrie kommt ungesättigter Polyester als Metallkleber oder lösungsmittelfreier Lack für Polituren zum Einsatz. 

Werden den ungesättigten Polyesterharzen gehackte Glasfasern hinzugefügt, entsteht ein glasfaserverstärkter Kunststoff. Dieser hat bei geringer Dichte sehr gute chemische Eigenschaften und findet vor allem bei Sportbooten, Möbeln, Rohrleitungen, Fahrzeug-, Flug- und Schiffbau sowie Verkleidungen für Maschinen seine Anwendung. 

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